เช้าวันหนึ่ง อุปติสสะกำลังเดินอยู่ในกรุงราชคฤห์ สายตาของเขาสะดุดเข้ากับภิกษุรูปหนึ่งซึ่งกำลังบิณฑบาต ท่านครองจีวรเรียบร้อย ก้าวเดินสำรวม และมีใบหน้าสงบจนชายผู้เที่ยวตามหาครูมานานต้องหยุดมอง ภิกษุรูปนั้นคือ พระอัสสชิ หนึ่งในพระปัญจวัคคีย์ อุปติสสะอยากถามทันทีว่าใครเป็นศาสดาและสอนอะไร แต่เห็นว่าท่านกำลังบิณฑบาต จึงไม่เข้าไปรบกวน ได้เพียงเดินตามอยู่ห่าง ๆ จนพระอัสสชิรับอาหารและหาที่นั่งเรียบร้อยแล้ว
อรรถกถาเติมรายละเอียดว่า เมื่อเห็นพระอัสสชิต้องการนั่ง อุปติสสะปูลาดตั่งของปริพาชกถวาย และเมื่อพระเถระฉันเสร็จ ก็นำน้ำในภาชนะของตนถวาย ก่อนจะเริ่มถามปัญหา เขามิได้เพียงรอให้ภิกษุหยุดเดิน แต่ทำอาจริยวัตรแก่ผู้ที่ตนยังไม่รู้แม้กระทั่งชื่อ เมื่อได้โอกาส อุปติสสะจึงเข้าไปถามด้วยความเคารพว่า ท่านบวชอุทิศใคร ใครเป็นศาสดา และชอบใจธรรมของใคร พระอัสสชิตอบตามถ้อยคำที่บันทึกไว้ในพระวินัยปิฎกว่า
“ท่าน มีพระมหาสมณะผู้เป็นศากยบุตร เสด็จออกผนวชจากศากยตระกูล เราบวชอุทิศพระผู้มีพระภาคพระองค์นั้น พระผู้มีพระภาคพระองค์นั้นเป็นศาสดาของเรา และเราชอบใจธรรมของพระผู้มีพระภาคพระองค์นั้น”
เมื่ออุปติสสะถามต่อว่า พระศาสดาตรัสและสอนอย่างไร พระอัสสชิกล่าวอย่างถ่อมตนว่า ท่านเป็นผู้ใหม่ บวชไม่นาน ยังไม่สามารถแสดงธรรมโดยพิสดารได้ แต่จะกล่าวใจความโดยย่อ อุปติสสะจึงตอบว่า
“เอาเถอะ ผู้มีอายุ จะน้อยหรือมากก็ตาม จงกล่าวเถิด
จงกล่าวแต่ใจความแก่ข้าพเจ้า
ข้าพเจ้าต้องการแต่ใจความเท่านั้น
ท่านจักทำพยัญชนะให้มากไปทำไม”
พระอัสสชิจึงกล่าว เย ธัมมา เหตุปปภวา คาถาที่กลายเป็นจุดเปลี่ยนของชีวิตอุปติสสะว่า
เย ธมฺมา เหตุปฺปภวา
เตสํ เหตุํ ตถาคโต อาห
เตสญฺจ โย นิโรโธ
เอวํวาที มหาสมโณ
“ธรรมเหล่าใดเกิดแต่เหตุ
พระตถาคตตรัสเหตุแห่งธรรมเหล่านั้น
และความดับแห่งธรรมเหล่านั้น
พระมหาสมณะมีปกติตรัสอย่างนี้”
ขณะฟังคาถานั้น อุปติสสะได้ธรรมจักษุและบรรลุโสดาปัตติผล เป็นพระโสดาบัน เห็นชัดว่า “สิ่งใดสิ่งหนึ่งมีความเกิดขึ้นเป็นธรรมดา สิ่งนั้นทั้งปวงมีความดับไปเป็นธรรมดา” เขารู้แล้วว่าพระศาสดาประทับอยู่ที่พระเวฬุวัน แต่ยังไม่ไปทันที เพราะมีคนหนึ่งกำลังรอฟังข่าวตามคำสัญญา
ตามอรรถกถา ก่อนแยกจากกัน อุปติสสะหมอบลงแทบเท้าพระอัสสชิ ทำประทักษิณสามรอบ แล้วขอให้พระเถระล่วงหน้าไปก่อน ส่วนตนจะกลับไปปลดเปลื้องคำมั่นที่ให้ไว้กับสหาย แล้วพาโกลิตะตามไปยังสำนักพระศาสดา